杨志盘缠用尽，只得到天汉桥街市上变卖祖传宝刀，却又遇泼皮牛二寻衅滋事。牛二要强夺宝刀，再三纠缠。杨志“一时性起”，怒杀牛二，而后到开封府衙自首，被打入死囚牢。天汉桥百姓感念杨志为民除害，替他花钱上下打点。最终，杨志被免除死罪，只以“斗殴杀伤，误伤人命”之罪，刺配北京大名府留守司充军。

杨志到大名府后，却得到北京留守梁中书的赏识，被留在府中听用。梁中书正是蔡京的女婿，见杨志做事勤谨，当初为岳父蔡京押送生辰纲也不是有心之失，用人之际，便打算提拔他为军中副牌。

担心有人不服，便安排东郭门教场演武。杨志比枪、斗箭，连败副牌军周谨。梁中书让杨志接替周谨担任副牌军，却惹恼了正牌军索超。索超出场与杨志比武，大战五十余合，不分胜败。

都监闻达担心两败俱伤，急命鸣锣，并和李成一道禀报梁中书，称二人皆可重用。梁中书便将索超、杨志同时提拔为管军提辖使。此后，杨志更得梁中书器重，与索超也是惺惺相惜。

眼看光明前途又在眼前。这时，蔡京生日快到了。梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。

杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。他得知府中谢都管以及两位虞候也要一同前往，又索要提调众人之权。梁中书全部应允。

赶赴东京途中，天气正热，以致军士都怨怅不已。路经黄泥岗时，众军士不顾杨志劝阻，执意到松林里休息。

这时，晁盖、吴用等七人扮作贩枣商人，也到冈上休息。

而后，晁盖、吴用、阮氏三兄弟、公孙胜、刘唐和白胜等人联手，假扮成卖枣子的客商，诱骗杨志一行，在热渴难耐的时候，喝下白胜假装卖酒郎送来的水酒，水酒中放了蒙汗药。杨志一行中计昏倒，晁盖等就顺势劫走了生辰纲。

杨志酒醒后，已经无计可施。他本是赫赫将门之后，一心想要尽忠报国光宗耀祖，却报国无门，一再因为给奸臣办事闯下大祸，可以说人生极度不幸。现在又失去了生辰纲，更加不可能得到蔡京的原谅，可以说已经彻底断绝了为大宋朝廷尽忠报国之路。

在这种情况下，他终于彻底心灰意冷，想要跳下黄泥岗，一死了之。

所幸，恰好遇到武松，被武松所救。

武松心道：原来前世小说中所写的晁盖吴用在黄泥岗抢劫杨志所押生辰纲的故事，是真实发生了。

这也就说明，杨志也将正如小说中所写，是个虽然很不得志、但武艺确实不弱的人才。

按照前世书中所写，杨志的武艺之高，在梁山一百单八将中，可以排到第十七位，比武松也只落后三位。

当然，这一世的武松，修炼《达摩心经》这一奇书，武艺进步很快，很有可能超越前世书中所写，在好汉榜上取得更好名次。如果“达摩心经，共分九重，炼成八重，天下无敌”这一说法不假，那么，武松甚至有可能成为天下第一高手。

但，这并不影响杨志也是武林高手、统军将才的事实。

武松要重夺新禁军，建立大宋最精锐的军队，必须广泛招揽人才，杨志这样的人才自然便在他招揽之列。因此，他再次劝说杨志，不要灰心丧气。

杨志想要跳下山岗自杀，也确实只是一时糊涂，此时已经彻底恢复过来，道：“兄弟说得是。想我杨志，爹娘生下洒家，堂堂一表，凛凛一躯，自小学成十八般武艺在身，终不成只这般休了!比及今日寻个死处，不如日后等他拿得着时，却再理会！”