作为对其海防职责的回报，亨利二世豁免五港的税收和全英格兰的通行费，并给予他们自治权通行费征收权，治内和外逃的刑事民事司法权。

谢普威法庭是五港同盟最早的仲裁机构，成立于1150年，法庭由五港总督主持。这个机构同时也作为国王和五港人的双向中介，向五港人传达国王的命令，并代表五港人向国王上奏，这些功能后来由设立在多佛的法庭所继承。16世纪后谢普威法庭的主要功能成为五港总督宣誓就职的地方。

由于这些特权极大而管理较为松散，走私生意在当地变得盛行。而由于关税独立，羊毛出口和酒类进口的贸易使同盟诸港获利颇丰。

1215年五港同盟和伦敦作为英格兰城市的代表被写入《大宪章》，同盟的特权得到了法律上的肯定和保障。

根据1155年亨利二世的一份赦许书，五港作为整体每年必须向国王和他的军队提供20艘船的15天徭役，每艘船包括21名海员和1名男童。港口须平时维护这些船只，服役期间用于海战或跨海峡军事运输。

13世纪王权编制的《港口末日书》将数目增加到57艘船和每船24名海员。爱德华三世时期帆船的吨位逐渐增大，海员的数量增加到34人。同盟的海上实力得到极大的扩展，不但成为英格兰东南海防的支柱，同时在西欧也是一支令人生畏的武装。

五港同盟在13世纪从王室获得统一的盟旗和盟徽，五港同盟舰队被授予“五港王家海军”称号。国王指定最高司令和四名副官节制舰队，但同时独立于其他舰队而不受海军元帅指挥。

1147年五港舰队曾南下支援葡萄牙人抵抗摩尔人，受到葡萄牙国王阿方索高度赞扬。

1208、1216年两次击退来自法兰西、佛莱芒、神圣罗马军队的侵略，让英格兰避免了另一次来自大陆的征服。

五港舰队在受到国王和贵族们的赞扬和感谢，并决定以后英格兰对内对外的停战协定都将送与五港同盟征求意见。

爱德华一世时期，同盟舰队又积极参与国王对苏格兰和威尔士的征服，立下功勋。同盟的声誉和权势如日中天。

相比起在国王和宫廷会议上的卓越声誉，五港同盟在英吉利海峡两岸的港口和沿岸眼中的形象则可谓蛮横跋扈，并且由于其海盗行为而声名狼藉。

1242年同盟的船只在亨利三世的唆使下洗劫了法兰西布列塔尼和诺曼底沿岸。

1314-1315年对加斯科尼商船劫掠可以说是后来英国私掠行为的滥觞。

1321年温奇尔西的水手竟然洗劫了本国的南安普顿，烧毁了该城的17艘船只，同盟还要求英格兰其它港口的船只在经过其七大港时必须降旗以示对同盟的尊敬，否则就严加惩罚。

14世纪后五港同盟失去了垄断地位，到1588年西班牙无敌舰队入侵前夕，其作用已经不复重要。

中世纪末，由于港湾淤塞以及其他港口的竞争，同盟日趋衰败，现仅有多佛尔仍为重要港口，1855年各港口大部分特权被取消，仅保留海事法庭管辖权，五港同盟的最高长官是兼任多佛尔城堡总管的的港务长官，驻节地为沃尔默城堡。