听起来李秀成的队伍相当庞大，但数量是上去了，战斗力却非常孱弱。这些人里各地投降来的绿营兵，地痞流氓，饥民等占大多数，所以李秀成的队伍声势很吓人，但也仅仅是靠人多吓走人少，遇到敌人的精兵往往很难获胜。更何况李秀成真正能调动的仅是自己养的私兵和堂弟李世贤的队伍，其他人听不听他的，还得看情况。

虽然李秀成掌握了苏南和浙北的大量土地，但上海这座重要的城市却一直没有攻破。

第一次攻打上海，是李秀成刚刚拿下苏州后，清廷大量的溃兵逃到了上海，并对周围的太平军的领地造成了威胁。但上海这个地方比较特殊，洋人在这里有非常大的经济利益，为了不和洋人撕破脸，李秀成没有死磕这座城市。

第二次攻打上海，是形势所迫，英国海军提督何伯曾给太平天国提交了一份非常霸道的条约。条约里和先前对清廷的要求极其相似，无非就是赔款，要求航行自由，不允许太平天国攻打上海等，但被太平天国有理有据地一口回绝。

而清廷这一面，自从和英法签订《北京条约》后，英法得到了在中国大量的权利和利益，自此撕开中立的伪装，站到了清廷一边，把枪口对准了太平天国。他们不但在报纸上大肆污蔑太平天国，还对太平天国进行了贸易封锁，太平天国很难从洋人手里买到洋枪洋炮。

上海这个地方因为经过小刀会起义，海关变为由外国人掌管。特别是英国人赫德担任海关总税务司的负责人后，清廷竟因祸得福，以前清廷官员管理这里的海关，管理散漫松弛，受贿纵私成风，走私漏税一直十分严重，清政府应入的关税被层层私吞。

赫德在担任海关总税务司后，就将英国海关的管理方式全面引入中国海关。当时的英国，高效廉洁的文官制度已经建立。

最终，赫德为自己所管辖的中国海关制定了规范的用人制度，严密的会计、统计、稽查、复核等业务程序，以及年终层层密报等制度，加上合理的薪酬福利等等，使中国海关成为清朝惟一的高效廉洁的衙门。每个月交给清廷的关税就达到了几十万两，且还在逐月递增，成了清廷国库银两的重要来源。

李秀成当然也看到了这一点，率领十万太平军包围上海。由于列强的干预，他们用炮舰轰击太平军，一些洋人冒险者和流氓份子还组成洋枪队公然帮助清军攻击太平军。再加上太平军本身战力也不足，小小的上海县城硬是打不下来。

上海久攻不下，湘军的曾国荃又兵临天京，在雨花台大建防御工事，在天王洪秀全的极力召唤下，李秀成只能放弃上海，带兵回援天京。

而在这里李秀成遭到了曾国荃的强力阻击，二十万太平军硬是拿不下曾国荃的两万湘军，李秀成在这里遭到了他最大的失败。