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杜威与“五四”的深层互动最终还是在文化方面。与当时众多中国文化人与儒家传统激烈对立，高喊“打倒孔家店”不同，杜威对中国传统文化进行理性地批判。他通过不同的角度不厌其烦地告诉中国人，现代文明的精髓在于精神文化。他还毫不客气地指出了传统中国文化的痼疾所在，为中国人表现出来的对国家问题的冷漠而震惊。

在上海时，他问一个中国人对日本占领“满洲”的看法，后者神色自若地答道：“哦，那是满洲人的事儿。”

他有一天从清华大学回到住处，看到一个行人被马车撞翻在街道上，受伤很重，但行人却不予理睬，最后还是一群外国人把伤者送到医院。这件事使杜威觉得中国人的冷漠是否属于一个民族心理习惯的问题，后来他判定问题在于中国人的保守，在于他们对自然、对土地的依赖超出了对国家的关心。

1919年8月他和胡适等人到山西，在《学问的新问题》的讲演中说：人们必须要把握时代的变化，用科学的态度和方法去解剖不合时宜的传统文化，看清文明的真义。为了使中国人更好地认识到自己的保守习惯，使新文化运动履行自己的使命，杜威还分析了中国保守主义的思想根源。他在《中国人的生活哲学》一文指出，保守是促使中国国力羸弱的主要原因。而其缘起，则要追溯到老子与孔子哲学。他对孔子等中国传统文化中的儒家和道家抱温和的态度，甚至在很大程度上他接近于道家的处世哲学。

1919年10月19日晚，教育部、北京大学、尚志学会、新学会等在中山公园今雨轩为杜威举行六十岁晚餐会。

由于这年杜威的生日恰与中国农历所记孔子纪念日在同一天，蔡元培代表北京大学所做的祝词中称：“我所最先感想的，就是博士与孔子同一生日……博士的哲学，用19世纪的科学作根据，用孔德的实证哲学、达尔文的进化论、詹美士的实用主义递演而成的，我们敢认为是西洋新文明的代表。”他还说：“我觉得孔子的理想与杜威的学说很有相同的点。这就是东西文明要媒合的证据了。但媒合的方法，必先要领得西洋科学的精神，然后用它来整理中国的旧学说，才能发生一种新义。”并将两人的思想作了比较，在列举二人因材施教等相同之处的同时也指出相异道：“孔子尊王，杜威博士提倡平民主义；孔子说女难养，杜威说男女平权；孔子述而不作，杜威倡导创造。”

一年之后，1920年10月17日，北京大学举行典礼授予杜威名誉博士学位，蔡元培称杜威为“西方的孔子”，杜威本人对此没有反感，反而说“留下了深刻的印象”。

杜威认真地体验古老中国的习俗，由衷敬佩中国民众创建共和的巨大热情，并在《新共和》与《亚细亚》两本杂志上发表几十篇文章，内容主要为向西方介绍中国，并在某种程度上有为中国辩护的意味。

1920年，杜威写了《中国的新文化》一文，他一方面大力宣扬“新文化运动为中国未来的希望打下了最为坚实的基础”，另一方面则试图让中国人相信，只要改变传统的思维方式，那么政治、经济、军事、技术等的改革也将随之水到渠成。

杜威所倡导的用科学的实验方法去推进社会变革是实现民主的基础。他认为：“从理论上说，民主方法就是通过公开讨论来进行说服……用讨论的方法替代压制的方法的意志表现。”因此他反对暴力革命，理由是暴力的手段只能带来暴力的结果。

他看到中国公共集会的场所少，并在《德莫克拉西的真义》一文中坦率地表示“这是一个大缺点。”并告诉听讲的学生：“你们以各人的知识，一点一点去改革，将来一定可以做到吾们理想中的大改造。”

在这点上，1920年由苏联到中国北京大学做客座教授两年的罗素与杜威有相同判断。他感受到中国人有非常普遍的痛苦与仇恨，根本原因在于外寇入侵和贫富差距太大，他在后来的《远东问题》中预言：“中国人会在很短时间内放弃一切传统价值走向极端暴力式的革命，中国会因为极端暴力式的革命而衍生非常暴烈文化。”再经过一段时间后，“中国人会认识到暴力不能给他们带来幸福与和平，中国人会在经过一段时间后重新将儒家思想和西方文明结合，创造人类历史上另一次很伟大的文明。”